Varhaiskristillisillä Valentinus/Valentine marttyyreillä on monta kaimaa. Yksikään pyhimystarina ei kuitenkaan linkitä heitä romanttiseen rakkauteen, jota anglosaksisissa maissa hehkutetaan helmikuun 14. päivänä. Valentinen päivän on uskottu myös periytyvän muinaisen Rooman hedelmällisyydenjuhlasta Lupercaliasta, jota vietettiin helmikuun puolessavälissä, mutta todisteita siitä ei ole.

Ensimmäisiä kirjallisia mainintoja Valentinuksen päivästä on keskiajan Englannista kirjailija Chaucerilta. Hän sepitti vuonna 1382 kuningas Richard II ja Böömin Annen kihlajaisten ensimmäisen vuosipäivän kunniaksi 700 säkeisen kevään ylistyksen. Tarinan, jossa Äiti Luonto joka vuosi kokosi kihlapäivänä linnut yhteen Rakkauden puutarhassa:  "For this was on St. Valentine's Day, when every bird cometh there to choose his mate." 

Tästä on hätiköiden päätelty Chaucerin tarkoittavan helmikuista Pyhän Valentinuksen päivää. Tosiasiat kuitenkin kumoavat oletuksen: Kihlajaissopimus allekirjoitettiin vasta toukokuussa. Luonnontieteellisten todisteiden valossa linnut eivät olisi olleet soidinpuuhissa vielä helmikuun alkupuolella. Jos taas otetaan huomioon maan liikkeen muutokset 500 vuodessa ja gregoriaaniseen kalenteriin siirtymisen aiheuttamat ’aikahypyt’, Valentinen päivä olisi voinut olla helmikuun lopulla nykykalenteriin verrattuna. Silloin toki jo ensimmäiset linnut hakevat parejaan, vaikkei varsinainen kosintameno- ja pesintäaika vielä Englannissakaan ole alkanut. 

Genovalaisen marttyyri-Valentinen muistopäivä on toukokuun alussa. Voi olla että aikojen saatossa pyhimykset ja päivät ovat menneet sekaisin. Kevään alkua, rakkautta ja lintuja kuvataan muutamissa muissakin englantilaisissa runoelmissa keskiajan-renessanssin ajoilta, eikä ihan selvää ole sekään kuka ketäkin plagioi. 

Oli Valentinen päivän vieton alkuperä mikä tahansa, se vakiintui Englannissa kuninkaan mahtikäskyllä jo 1500-luvulla. 1800-luvulla Euroopassa juhlapäivän vietto alkoi jo taantua, mutta sitten se levisi kulovalkean lailla Amerikkaan. Anglosaksisesta maailmasta tapa on levinnyt mm. Kaakkois-Aasiaan, jossa kiinalaiset ja eteläkorealaiset kuluttavat maailmanennätyksen rahaa Valentinen päivän lahjoihin. Skandinaviassa päivää vietetään yleensä otsikolla ”All Hearts Day”, jota innokkaimmin tuuppii markkinoille kukkakauppa-ala. Suomessa ja Virossa postitellaan kortteja Ystävän päivänä, joka on laimea kopio rakastavaisille  ja lemmenlurituksille omistetusta juhlasta.  

Painokuvien myötä Valentinuksen päivän vietto kaupallistui jo 1700-luvulla.

Miksi juuri kyyhkyt kuhertelevat Valentinen päivän toivotuksissa?

Kyyhkynen on ollut rakkauden ja hedelmällisyyden symboli monissa eri kulttuureissa jo muinaisesta Kaksoisvirtojen maasta antiikin Kreikkaan ja Roomaan. Kreikassa rakkauden jumalatar Afrodite kuvattiin yleensä pienehköjen valkoisten lintujen ympäröimänä. Pariuskollisina lintuina kyyhkyset sopivat hyvin ikuisen rakkauden tunnukseksi. Uroskyyhkyset osallistuvat haudontaan ja poikasten hoitoon, mikä vahvistaa mielikuvaa rakastavista ja huolehtivista kumppaneista. Keskiajalla uskottiin kyyhkysten taikavoimiin,  niinpä useimpiin lemmenrohtoihin tarvittiin ainesosaksi kyyhkyn sydän.